Untuk mengisi kegiatan liburan setelah Ujian Akhir Semester II ini, para santri mengikuti kegiatan Rihlah di Cibedug, Bogor selama dua hari. Berangkat dari kampus Kafila Islamic School Jakarta pada hari Kamis (21/6) pada pagi hari pukul 08.00 wib. Sebelum acara pemberangkatan dimulai, para santri mengikuti kegiatan pembukaan yang dipandu oleh Ust. Nur Khamdi. Akhirnya pada pukul 08.20 wib, rombongan mulai meninggalkan Jakarta menuju Bogor menggunakan satu unit mobil bus militer.Dalam perjalanan selama kurang lebih 1 jam para santri menikmati panorama yang terhampar di sebelah kanan dan kiri jalan. Akhirnya rombongan sampai di Villa Cibedug pukul 09.15. Setelah beristirahat sejenak kira-kira 30 menit, para santri langsung mengikuti acara yang di susun oleh panitia.Acara pertama adalah menyusun huruf acak menjadi sebuah kata atau kalimat sesuai dengan perintah komander. Acara ini dipandu oleh Ust Nurhamdi dibantu oleh Ust Dhani dan Ust Abdurrohim Puryanto. Kemudian dilanjutkan dengan acara "Kata berantai" di mana setiap santri harus menyampaikan pesan yang di dapat kepada santri berikutnya sampai habis. Acara terakhir adalah lomba memasukkan kelereng ke dalam sebuah botol melalui belahan bambu. Sang pemenang lomba ini akhirnya menantang asatidz untuk uji kecepatan dan akhirnya ... para ustadz harus mengakui ketrampilan santri-santrinya,Malam hari para santri mengikuti lomba pidato dan tahfidz Al Qur'an. Meskipun cuaca sangat dingin, para santri tetap menikmati acara ini sampai akhir. Pagi hari, pukul 03.30 para santri dibangunkan untuk mengikuti renungan malam dilanjutkan shalat tahajud. Hari kedua diisi dengan outbond/mencari jejak. Telah disediakan enam pos yang harus dilewati para santri dengan tugas masing-masing. AKhirnya acara ditutup pukul 02.00 wib dan selanjutnya pulang ke Kampus di Jl. Raya Bogor km 22,5 Jakarta Timur. Para santri harus mempersiapkan acara Big Assembly yang akan diselenggarakan pada keesokan harinya.