Dalam rangkaian acara Masa Orientasi Santri (MOS) tahun pelajaran 2008/2009, Kafila Islamic School Jakarta menyelenggarakan kegiatan Rihlah/Outbound di Cibinong Bogor. Kegiatan yang diikuti oleh seluruh santri baru bersama santri kelas 2 dan santri kelas 3 ini berlangsung selama dua hari, Sabtu-Ahad (28-29 Juli 2008). Mengambil tema "Bersama Mengayun Langkah, Membentuk Pribadi Peduli", kegiatan rihlah kali ini bertujuan untuk menumbuhkan jiwa kebersamaan di antara keluarga besar Kafila Islamic School dan memupuk kepedulian terhadap sesama dan lingkungan.Berangkat pada Sabtu sore setelah shalat ashar dengan didahului upacara pemberangkatan yang dipimpin oleh Ust. Sudarsiman Ahmad, Lc., Direktur Kafila Islamic School dari Kampus Kafila Islamic School Jakarta, Jl. Raya Bogor No. 22 Rambutan Ciracas Jakarta Timur, rombongan diangkut menggunakan dua unit bus menuju lokasi. Setelah menempuh perjalanan selama kurang lebih satu jam, para siswa yang dibagi dalam tujuh (7) regu tersebut tiba di tempat tujuan di lembah outbound Inspiro, Bogor.Ada salah satu rangkaian acara rihlah kali ini yang berbeda dengan kegiatan rihlah-rihlah sebelumnya, yaitu wide game. Jika sebelumnya wide game dilaksanakan pada siang hari, pada rihlah kali ini dilaksanakan pada malam hari. Meskipun jarak yang ditempuh lebih pendek dari biasanya, namun wide game yang dilaksanakan pada malam Ahad ini tetap menjadi tantangan tersendiri bagi para santri. Mereka harus mempersiapkan mental yang tangguh dalam menembus medan yang berupa perumahan penduduk, areal persawahan, tebing dan perkebunan lebat di kegelapan malam. Acara yang dimulai pukul 19.00 dan berakhir pada pukul 00.36 ini berjalan dengan lancar dan banyak menoreh kenangan bagi santri. "Pertamanya takut, tapi karena kita bareng-bareng sambil teriak yel-yel dan hafalan Qur'an, takutnya hilang," ungkap Dzaki, santri kelas 2 yang juga diamini teman-temannya.Pada hari Ahad pagi hingga Siang, para santri menikmati berbagai permainan yang diberikan oleh kakak-kakak pemandu. Pada rangkaian acara ini, asatidzah (para guru) tak mau ketinggalan dengan membentuk regu sendiri dan ikut berlomba dengan para santri. Ada tujuh (7) permainan yang disediakan, di antaranya : elvis walk, flying fox, tarzan swing, rappelling, dsb Permainan yang paling digemari santri adalah flying fox sepanjang lebih dari 80 meter diatas sawah dan kolam.Seluruh rangkaian kegiatan rihlah selesai pada pukul 14.00 dengan diakhiri melalui upacara penutupan dan pembagian hadiah kepada regu yang berhasil menjadi juara. Keluarga besar Kafila Islamic School kembali ke kampus dengan membawa kenangan."Ini merupakan outbound yang paling berkesan selama saya belajar di pesantren ini," kata Aditya, siswa kelas 3. "Dengan kegiatan ini, diharapkan para santri memiliki jiwa kebersamaan, kepedulian dan saling tolong menolong dengan sesama," demikian penjelasan Ust. Ahmad Al Wasiem Al Hafidz, ketua panitia rihlah. Para santri yang merupakan duta dari 16 kabupaten dengan program beasiswa penuh ini juga diharapkan memiliki pribadi-pribadi yang tangguh sebagai bekal kelak ketika harus terjun ditengah masyarakat yang heterogen, imbuhnya.
